Дату ежегодного проведения конкурса - третью субботу декабря, в канун продолжительных новогодних праздников, определили в 1996 году.Инициатором идеи выступила Московская профессиональная гильдия, решившая, что риэлторы сделали достаточно много для формирования цивилизованного рынка недвижимости и созрели для того, чтобы отмечать свои достижения на собственном профессиональном празднике.Тогда День риэлтора задумывали как эффектную PR-акцию. Авторы идеи даже предположить не могли, какой размах получит торжество. Среди почетных гостей праздничных вечеров, посвященных профессиональному празднику, - представители органов исполнительной власти, дружественных общественных организаций, депутаты.